Улица Чайковского в Костроме — один из наиболее сохранившихся исторических ансамблей города: здесь до наших дней дошли здания конца XVIII — начала XIX века. Улица начинается у Советской площади, спускается к Волге и соединяет Советскую и Лесную улицы, а застроена она в основном по нечётной стороне.
История улицы связана с Костромским кремлём, возникшим в начале XV века: направление улицы повторяет расположение стен старинной деревянной крепости. По её восточной границе проходил высокий земляной вал, а на месте нынешней проезжей части находился ров; у его окончания располагались острог и лобное место.
После пожаров 1773 и 1779 годов, уничтоживших деревянные постройки кремля и посада, часть валов срыли, а ров засыпали. На освободившейся территории, где прежде были огороды, спроектировали новую улицу; впервые она появилась на регулярном плане Костромы в 1781 году и называлась Ильинской — в честь расположенной неподалёку церкви.
Первые каменные жилые дома начали строить здесь в 1788 году, застройка распространилась на два квартала. Особняки возводили в стиле классицизма — компактные двухэтажные здания с чётким делением фасадов по этажам и сдержанным декором; дом № 11 в первой четверти XIX века украсили выступающим четырёхколонным портиком. Во второй половине XIX века рядом с торговыми площадями дом на углу с Кинешемской улицей переоборудовали в гостиницу «Старый двор», а в начале XX века здесь появились кинотеатры «Пале-театр» и «Современный» по проектам городского архитектора Николая Горлицына.
Название улицы менялось: в 1925 году она стала Бульварной, а в 1940 году, к столетию со дня рождения композитора Петра Ильича Чайковского, получила нынешнее имя. Сегодня её здания сохраняют характер губернского города эпохи классицизма.